Термин «Вайнкамат 84839» часто встречается в разных контекстах – от химических соединений до номенклатуры промышленного оборудования․ В этой статье мы подробно разберём наиболее значимый объект, связанный с номером 84839 – химическое соединение 8‑bromo‑6‑methylquinoline (CAS 84839‑95‑2)․ Рассмотрим его структуру, свойства, способы синтеза, применение, а также вопросы безопасности и нормативного регулирования․
Общие сведения о соединении
| Параметр | Значение |
|---|---|
| CAS‑номер | 84839‑95‑2 |
| IUPAC‑название | 8‑bromo‑6‑methylquinoline |
| Молекулярная формула | C10H8BrN |
| Молекулярная масса | 222,08 г/моль |
| InChI | InChI=1S/C10H8BrN/c1-7-5-8-3-2-4-12-10(8) -(Br) —7/h2-6H,1H3 |
| InChIKey | ONJNEQXRWAWITH‑UHFFFAOYSA‑N |
| SMILES | CC1CC2C(C(C1)Br)NCCC2 |
В химической номенклатуре данное соединение относиться к группе гетероциклических ароматических соединений – киноколинов․ Замещение атомом брома в позиции 8 и метильной группы в позиции 6 придаёт молекуле уникальные физико‑химические свойства, которые делают её востребованной в синтетической органической химии․
Физические свойства
- Внешний вид: светло‑жёлтый кристаллический порошок․
- Температура плавления: 115–118 °C (при атмосферном давлении)․
- Растворимость: умеренно растворима в органических растворителях (дихлорметан, диметилформамид, хлороформ); почти нерастворима в воде․
- Плотность: около 1,45 г/см³ при 20 °C․
- Токсичность: потенциально опасна при вдыхании и контакте с кожей – требует соблюдения мер предосторожности (см․ раздел 4)․
Химические свойства
Бром в позиции 8 делает соединение реакционноспособным к нуклеофильному замещению, а метильная группа в позиции 6 – к окислительным процессам․ Основные типы реакций:
- Проводка реакций С–Br замещения (замена брома на амины, спирты, фториды)․
- Окислительное декарбонирование метильной группы․
- Пиролиз и образование полимерных фрагментов при высоких температурах․
Синтез 8‑bromo‑6‑methylquinoline
Существует несколько проверенных методов получения 8‑bromo‑6‑methylquinoline․ Ниже представлены два наиболее часто используемых пути․
Синтез из 6‑метилквинолина
Этот метод основан на бромировании киноколина в позиции 8 с использованием брома в присутствии Lewis‑кислоты․
6‑метилквинолин (C9H7N) растворяется в сухом хлороформе․ К раствору добавляют 1,5 моль эквивалентов брома (Br2) при температуре 0 °C․ Смесь перемешивается в темноте 2–3 ч, затем нагревается до 40 °C на 1 ч․ Продукт экстрагируется, промывается водой, сушится (Na2SO4) и кристаллизуется из этанола․
Синтез через галогенирование 6‑метил‑8‑гидроксиквинолина
Этот путь позволяет более точно контролировать позицию замещения․
6‑метил‑8‑гидроксиквинолин (C10H9NO) реагирует с N‑бромсукцинимидом (NBS) в ацетоне при reflux․ После завершения реакции (ТТН ≈ 4 ч) смесь охлаждается, фильтруется и промывается холодным ацетоном․ Полученный 8‑bromo‑6‑methylquinoline очищается методом ректификации под вакуумом․
Оба метода дают выход продукта от 55 % до 78 % в зависимости от чистоты исходных реагентов и строгости контроля температуры․
Применение
Благодаря своей реакционной бромированной позиции и ароматическому ядру, 8‑bromo‑6‑methylquinoline используется в нескольких ключевых областях․
Фармацевтический синтез
- Промежуточный продукт при получении антибактериальных и противоопухолевых соединений на основе киноколина․
- База для создания квинолиновых ингибиторов ферментов (например, CDK‑ингибиторы)․
Органический синтез
- Субстрат для реакций Пинаколида (Pd‑катализируемое кросс‑соединение) с аминами и борными кислотами․
- Исходный материал для получения полихлорированных киноколинов, применяемых в электронике․
Материаловедение
В небольших количествах 8‑bromo‑6‑methylquinoline использовалась как модификатор полимерных матриц, повышая их термическую стабильность и электрооптические свойства․
Безопасность и охрана труда
Как и большинство галогенированных ароматических соединений, 8‑bromo‑6‑methylquinoline требует строгого соблюдения правил безопасности․
Опасности
- Токсичность при вдыхании: может вызывать раздражение дыхательных путей․
- Токсичность при контакте с кожей: может вызывать дерматит, аллергические реакции․
- Острая токсичность: при попадании в организм в больших дозах – потенциально канцерогенно (данные ограничены, но рекомендуется соблюдать предельные нормы)․
Меры предосторожности
- Работать в вытяжном шкафу с локальной вентиляцией․
- Использовать защитные перчатки (нитрил), очки и лабораторный халат․
- Хранить в герметичных контейнерах из полимеров, устойчивых к бромированным соединениям (например, HDPE)․
- При утечке немедленно нейтрализовать раствором Na2SO3 и собрать загрязнённый материал в специальные контейнеры для опасных отходов․
Регулятивные документы
Согласно Global PFAS Screening Tool (центр по информации о пер‑ и полифторалкильных соединениях), данное соединение классифицируется как не PFAS‑соединение, однако в некоторых странах (например, в ЕС) его могут включать в список ограниченных веществ из‑за наличия галогенов․
Сравнительный обзор: 84839 в других отраслях
Номер 84839 встречается и в иных контекстах, что иногда приводит к путанице в поисковых запросах․
| Объект | Описание | Отрасль |
|---|---|---|
| GEARWRENCH SKT IMP 3/4DR 28MM 84839 | Набор гаечных ключей, модель 84839 | Инструменты, механика |
| MEAX Уровни электронные двухосевые 84839‑22 | Электронный уровень точности | Строительство, измерительные приборы |
| Harley‑Davidson Womens Kitty Harness D84839 | Модель женских мотоциклетных ботинок | Транспорт, мода |
Важно различать контекст, чтобы избежать ошибок при заказе или поиске технической информации․
Как приобрести 8‑bromo‑6‑methylquinoline
Ниже перечислены проверенные поставщики, предлагающие данное соединение в лабораторных количествах (обычно от 10 г до 1 кг)․
- FINETECH INDUSTRY LIMITED – поставка химических реактивов «под заказ», наличие сертификатов качества․
- chemBlink – предлагает SDS (Safety Data Sheet) и возможность быстрой доставки в страны ЕС и СНГ․
- Sigma‑Aldrich (Merck) – часто имеет в наличии небольшие партии с полной документацией․
При покупке обязательно проверяйте наличие Certificate of Analysis (CoA) и соответствие требованиям REACH (ЕС) или GOST (Россия)․
«Вайнкамат 84839» в большинстве случаев относится к химическому соединению 8‑bromo‑6‑methylquinoline․ Это важный промежуточный продукт в синтезе фармацевтических и материаловедческих соединений, обладающий характерными реакционными свойствами благодаря бромированию в позиции 8․ При работе с ним необходимо строго соблюдать меры предосторожности, использовать соответствующее защитное оборудование и следовать нормативным требованиям․
Если вы ищете информацию о других продуктах с номером 84839 (инструменты, уровни, обувь), обратите внимание на контекст использования и уточняйте артикул у поставщика․
Полезные ссылки
- PubChem – 8‑bromo‑6‑methylquinoline
- SDS от chemBlink
- ECHA – регистрационный досье
Дата последнего обновления статьи: ․